Il 6 luglio 1582, il vicerè Marcantonio Colonna, duca di Palermo, pose la prima pietra della costruzione che fu dedicata alla consorte donna Felice Orsini; i lavori proseguirono a più riprese fino al 1637.

Porta Felice è il primo esmplare nel capoluogo di porta a piloni.

La grandiosa facciata verso il mare, che si sviluppa su due ordini, ha un rivestimento marmoreo in chiare tonalità: il primo ordine è di evidente impronta classica, mentre il secondo livello è ritmato da volute, parapetti e coronamenti.

Il fronte interno, che subisce l'influsso dello stile romano tardo-manieristico, è arricchito da lesene tra le quali vi si aprono nicchie ed oculi di forma ovale.

La sistemazione delle due fontane monumentali ai piedi dei piloni risale al 1642.

Porta Felice costituiva l'ingresso di rappresentanza che conduceva, all'interno della città, i sovrani e i notabili dell'epoca che prendevano terra al vicino molo della Garita.